Nacido en San Mauro Pascoli en 1935, en la zona de la Emilia-Romagna, heredó el oficio de su padre zapatero, y en el 1951 abrió su primer local de ventas en su municipio natal. En 1968, apareció la primera colección oficial con la marca SERGIO ROSSI, que entre la prensa especializada fue sinónimo de calidad italiana y refinado diseño clásico femenino.
Su actividad como emprendedor independiente fue hasta 1999, cuando decidió vender su marca al grupo GUCCI. Esta operación permitió su expansión a los mejores centros comerciales de todo el mundo, donde es reconocida como una de las top de la moda internacional de calzados.
Más tarde, tuvo un paso por el mercado inmobiliario, sin los resultados esperados, y retomó la pasión familiar por los zapatos de lujo, a través de su hijo Gianvito, titular de la marca GIANVITO ROSSI.
Entre 2007 y 2013, Sergio Rossi fue presidente del CERCAL, la escuela internacional del calzado de moda, donde se forman futuros diseñadores y es un punto de referencia mundial para el aprendizaje del oficio. El actual presidente de la entidad, Cesare Casadei, dijo: “Sergio ha sido un creativo, un iluminado y un gran estilista que ha llevado el zapato de San Mauro a los máximos niveles en el mundo. Con su desaparición, perdemos a uno de los fundadores de nuestro distrito. Sin él, hoy todos nos sentimos más pobres”.